Documentário sobre o imaginário romântico, sentimental e erótico brasileiro baseado nas obras dos mais importantes compositores da música romântica popular, gênero também conhecido como brega (brega). As letras de músicas de artistas conhecidos e amados criam uma verdadeira crônica dos hábitos românticos brasileiros. Em I will Raffle off my Heart, os temas das músicas são muito próximos e conectados aos dramas e experiências românticas de pessoas reais, e o filme enfrenta o desafio de mostrá-las em situações reais falando sobre suas vidas.